清华大学陶磊副教授课题组： 老树开新花——Biginelli反应在高分子化学中的应用
和有机化学类似，高分子化学也是利用有机反应制备新物质。但是不同于有机化学，高分子化学更偏重于有机反应的应用，即利用有机反应得到具有多个重复单元结构的高分子量化合物。由于高分子材料具有易于大量制备的特点，因此适用于合成高分子材料的有机反应必须具有原料易得、高效、易于操作的特点。例如，在生产和生活中常见的聚酯、聚酰胺等高分子材料就是利用了易于获得的有机酸、醇、胺，通过简单的酯化、酰胺化等有机反应缩合而成。
近年来，一些高效的有机反应被逐渐应用于新型缩聚物的合成，得到了一系列具有新结构、新官能团的聚合物，为高分子合成化学注入了新的活力。作为高效反应的代表，点击化学反应已被充分应用于新型缩聚物的合成。将这些成名已久的“老”化学反应用于高分子合成领域，不仅为科学家们提供了新的合成思路，得到了具有新结构、新功能的高分子，同时也促进了人们对这些化学反应的深入研究，推动了高分子化学和有机化学的共同发展。
不同于传统的两组分反应，多组分反应可被视为一类独具特色的偶联反应。例如，1）两组分偶联反应仅限于两种底物之间的反应，而多组分反应可以将两个以上的底物连接成单一产物。因此，通过多个底物引入更多的官能团，即可利用多组分反应获得具有多重功能的化合物。2）通过选择手性底物、催化剂等，有可能在多组分反应的产物中获得新的手性中心，拓展了手性化合物的范畴。3）多组分反应往往利用价廉易得的反应基团，如胺、醛、羧酸等，易于大量制备。著名的Biginelli反应就是这么一个多组分反应。拥有120多年历史的它，一直被用于小分子药物的研发，而最近才被应用于高分子化学领域。近期，清华大学陶磊副教授课题组接受《中国科学：化学》编辑部邀请，为英文刊Science China Chemistry撰写了综述文章“Training the old dog new tricks: the applications of the Biginelli reaction in polymer chemistry”，发表在2016年第12期。
图一：The old multicomponent reaction, Biginelli reaction has recently been introduced into the polymer chemistry
在该文章中，作者综述了Biginelli反应在高分子化学中的应用，包括新型缩聚物的合成、缩聚物的后修饰、与可控自由基聚合相结合的一锅法合成策略，以及Biginelli反应在材料科学、生物化学中的应用。原先只是用于小分子合成的Biginelli反应在高分子化学领域焕发出了新的生命力，利用Biginelli反应合成的新型缩聚物不仅有较高的玻璃化转变温度，更能起到金属粘合剂的作用。相比于传统的二组分反应，Biginelli反应发挥出了多组分反应独特的优势。
图二： 利用Biginelli反应合成缩聚物应用于金属粘合。
原文链接：
http://engine.scichina.com/publisher/scp/journal/SCC/59/12/10.1007/s11426-016-0219-4?slug=full text
作者简介：陶磊，男，1976年4月生。2006年于英国华威大学（WarwickUniversity）获得博士学位。2006-2008，2008-2010年分别于美国加州大学洛杉矶分校和澳大利亚新南威尔士大学从事博士后研究，2010年加入清华大学化学系，现为清华大学化学系副研究员。主要研究方向为多组分点击化学、多组分聚合体系、自愈性水凝胶的生物应用。
感谢《中国科学：化学》供稿。
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